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瑞士步琦
活性药物成分的冷冻干燥
冻干应用
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简介
活性药物成分(API)及其相关物质(RS)等小分子(分子量小于1000da 或 g/mol)的合成是药物开发的关键步骤。这个过程包括产生治疗效果的核心化合物。它需要有机化学、化学工程和分析技术的结合,以确保最终产品符合严格的质量标准。
API-RS 合成的一个关键是优化反应条件以获得一致和可重复的结果。一旦反应完成,第一次纯化即可将原料药从副产物、杂质和未反应物质中分离出来。
纯化技术,包括结晶、蒸馏和色谱,结晶分离固体原料药是通过将粗产物溶解在合适的溶剂中,并在控制条件下诱导晶体形成。对于更复杂的混合物,使用色谱法,从密切相关的杂质中精确分离目标化合物。纯化对于满足有关效力、纯度和稳定性的要求以及确保最终药品的疗效和安全性至关重要。
在使用正相或反相色谱法纯化温度敏感物质后,必须去除任何残留溶剂。冷冻干燥优于其他干燥技术,是因为它可以有效地去除溶剂,同时保持最终纯化样品的完整性。冷冻干燥对于稳定热或热敏产品或在传统干燥方法(包括空气干燥、真空干燥或使用干燥器)中可能降解的产品具有重要意义。得到的最终样品可以长期保存以作进一步的分析或研究。
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设备、试剂和材料
色谱系统 PrepChrom™ C-700, BÜCHI Labortechnik AG
C18色谱柱(10 μm)
冷冻干燥机 Lyovapor™ L-250 Basic, BÜCHI Labortechnik AG
精准真空控制系统
12位歧管顶盖干燥室
普发 Duo 6 双级旋片真空泵
旋转蒸发仪 Rotavapor R-300 带杜瓦瓶
丙酮
干冰
液氮
圆底烧瓶(50、100、200、500、1000mL)
乙腈 99.9%,Honeywell
乙醇 90%,默克(1.00983.1011)
甲醇 90%,默克(1.06009.2500)
三氟乙酸 99.9%,Carl Roth(6957.20)
丙酮 99.5%,Honeywell(8.22251)
乙酸 95.9%,Carl Roth (T179)
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纯化与分离
制备型液相色谱(Prep LC)的目的是分离化合物,保证数量和纯度足以进一步分析。该技术在各个领域都是必不可少的,其目的是使目标化合物的最终纯度达到≥95%。
3.1 分离方式:
通过反相色谱进行分离,反相是液相色谱中最常用的技术。在这种方法中,固定相的极性比洗脱溶剂小,洗脱溶剂通常由水和有机溶剂(如乙腈或甲醇)的混合物组成。
3.2 快速方法开发:
对于反相分离,方法开发通常从 C18柱(10 μm, 30 x 300 mm)开始,使用酸性或碱性pH缓冲液,以优化目标化合物的溶剂系统。流动相由两部分组成:水相(设为流动相A)和有机溶剂(设为流动相B)。流动相由溶剂混合物组成,包括乙腈(60-80%)、甲醇(10-60%)、三氟乙酸(TFA)、乙酸和水。
3.3 馏分收集:
馏分收集可以手动或自动收集,自动化通常是由紫外线探测器信号触发。一种常见的自动化方法是基于峰值的收集,当检测器信号达到预定义的阈值(如特定的高度或坡度标准)时收集分数。
3.4 馏分分析与回收:
收集后,使用高效液相色谱法和回收率方法评估馏分的纯度,以评估纯化过程的效率和产量。回收方法,如紫外光谱(UV)、质谱(MS)和核磁共振(NMR),侧重于定量收集的馏分中目标化合物的数量和纯度验证。进行回收率计算以确定收率。
化合物的回收率通常以系统化合物初始量的百分比来计算:

如果没有达到期望的纯度或产量,可能需要重新进行纯化。此外,优化样品溶解度或稳定性可以需要提高回收率。
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冷冻干燥
Lyovapor™ L-250 仪器的启动从程序预调节开始,包括冰冷凝器的降温和真空泵的预热。此步骤大约需要 30 分钟。
同时,准备样品预冻,样品的冷冻过程因溶剂混合物的不同而不同。将以乙腈为主要溶剂的样品冷冻在丙酮和干冰的混合物中,冷浴温度在 -75℃ 左右。对于含有乙醇或甲醇的样品,需使用旋转蒸发仪去除这类溶剂;这一步是必需的,因为甲醇的极低冷冻点和在真空低压下的潜在蒸发可能使冷冻干燥过程复杂化。其他类型的溶剂用液氮在 -196℃ 冷冻。
使用杜瓦瓶配件和旋转蒸发仪冷冻圆底烧瓶中的所有样品,如 图1 和 图2 所示。这种旋转冷冻技术可将液体样品冷冻成一个均匀的薄层,具有更大的蒸发表面积,显著减少处理时间加速样品干燥。干燥过程的真空压力设在 0.50 mbar,样品被单独地装载到歧管阀上。在真空度达到设定值后,或在 15 分钟内,将下一个样品装载到歧管上。

▲ 图1:BUCHI R-300 旋转蒸发仪与杜瓦瓶配件

▲ 图2:旋转冷冻后在烧瓶中的样品
干燥过程完成时,烧瓶的外表面没有冰,样品看起来是干粉。然后将干燥的样品小心地取出,根据样品材料的稳定性,在 0°C 或室温下储存。在某些情况下,使用氮气来防止受潮。采取这些预防措施是为了确保样品的完整性,以供后续分析。
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结果
将下列样品进行冷冻干燥,以去除其中的溶剂和溶剂残留物。获得的 API-RS 可用于疾病治疗,如下所述。
目标疾病 | API-RS 样品 | 去除溶剂 |
细菌感染 | 阿莫西林 | ACN,水 |
头孢克肟 | ACN,水 | |
西替利嗪乳糖酯 | ACN,水 | |
头孢氨苄 | 水 | |
环丙沙星 | ACN,水 | |
克林霉素 | ACN,水 | |
强力霉素 | ACN,水 | |
厄他培南 | ACN,水,乙酸 | |
庆大霉素 | ACN,水 | |
利奈唑胺 | ACN,水 | |
二甲胺四环素 | ACN,缓冲液,水 | |
莫西沙星 | ACN,水 | |
四环素 | ACN,水 | |
替加环素 | ACN,水 | |
氧四环素 | ACN | |
链霉素 | ACN,水 | |
高血压 | 醋丁洛尔 | ACN,水 |
阿替洛尔 | 水 | |
比索洛尔 | 水 | |
地尔硫卓 | ACN | |
拉贝洛尔 | ACN,水 | |
卡维地洛 | ACN,水 | |
糖尿病 | 格列美脲 | ACN,水 |
里格列汀 | ACN,水 | |
二甲双胍 | 水 | |
西格列汀 | 水 | |
静脉曲张葡萄糖 | ACN,水 | |
伏格列波糖 | 水 | |
抑郁症 | 杜洛西汀 | 水 |
酚酞 | 水 | |
氟伏沙明 | 水 | |
沃替西汀 | 水 | |
维拉唑酮 | ACN,水 | |
癌症治疗 | 环磷酰胺 | 水 |
羟乙基吡咯烷 | 水 | |
羟基脲 | 水 | |
帕唑帕尼 | ACN,水 | |
膀胱治疗 | 米拉贝隆 | ACN,水 |
索利那辛 | ACN,水 | |
低胆固醇血症 | 阿托伐他汀 | ACN,水 |
苯吡啶酸 | ACN,水 | |
甲型和乙型流感治疗 | 拉奈米韦 | ACN,水 |
奥司他韦 | 水 | |
胃溃疡 | 法莫替丁 | ACN,水 |
口腔溃疡 | 阿普斯特 | ACN,水 |
麻醉 | 布比卡因 | ACN,水 |
缺钙 | 葡萄糖酸钙 | ACN,水 |
疟疾感染 | 氯喹 | 水 |
血块 | 达比加群 | ACN,水 |
眼科疾病 | 多唑胺 | ACN,水 |
失眠 | 多西胺 | ACN,水 |
抗血液凝固 | 乙二胺四乙酸(EDTA) | ACN,水 |
真菌感染 | 艾菲那康唑 | ACN,水 |
贫血症 | 叶酸 | 水 |
利什曼病治疗 | 葡甲胺 | ACN,水 |
HIV 病毒颗粒 | 巯基苯甲酰胺 | 水 |
延迟喷 | 达珀西汀 | ACN,水 |
增强肌肉力量 | 新斯的明 | ACN,水 |
眼药水 | 奈帕酚酸 | 水 |
缓解新生儿疼痛 | 氨基酸 | ACN,水 |
止痛剂 | 对乙酰氨基酚 | ACN,水 |
缓解鼻塞、鼻窦和耳部症状 | 苯肾上腺素 | 水 |
情绪障碍 | 利培酮 | 水 |
偏头痛 | 利扎曲普坦 | ACN |
降低血液中的苯丙氨酸水平 | 沙丙喋呤 | 水 |
预防歧管移植排斥反应 | 他克莫司 | ACN,水 |
葡萄糖不足 | 特利列汀 | ACN,水 |
重组蛋白 | 尿素加合物 | 水 |
哮喘 | 维兰特罗 | ACN,水 |
该过程的持续时间范围从大约 4 到 20 小时,取决于样品体积和溶剂组成。一般来说,与有机混合物相比,水需要更长的干燥时间。在这个过程中,没有样品显示出塌陷或融化的迹象。本研究的目的是冷冻干燥使用 Lyovapor™ L-250 Basic 成功处理的各种样品。

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